Post Description

Waylon Jennings leerde zichzelf op achtjarige leeftijd gitaar spelen en vormde twee jaar later al zijn eerste bandje. Hij was een vroegtijdige schoolverlater en werkte aanvankelijk voor een radiostation als dj. Jennings hoopte al vroeg op een carrière in de muziekindustrie. Bij het radiostation raakte hij bevriend met Buddy Holly, die later de producer zou worden van zijn eerste solosingle. In 1959 speelde Jennings bas in Holly's band.

Op 3 februari 1959 ontsnapte Jennings aan de dood toen een chartervliegtuig, met aan boord Buddy Holly, Ritchie Valens en J.P. Richardson, neerstortte nabij Mason City, Iowa. Alle inzittenden kwamen hierbij om het leven. Jennings had vooraf zijn stoel aan Richardson gegeven, omdat deze griep had en rust moest nemen. In zijn autobiografie (1996) openbaarde Jennings zich schuldig en verantwoordelijk te voelen met betrekking tot de crash. Nadat Jennings zijn stoel had afgestaan, had Holly Jennings namelijk bij wijze van grap toegevoegd: "I hope your ol' bus freezes up!" waarop Jennings reageerde: "I hope your damn plane crashes!". Deze uitspraak achtervolgde Jennings nog vele jaren.